No início do século XVII, foi aberta, pelos religiosos franciscanos do Convento de Santo Antonio, uma vala que servisse de escoadouro, por onde, em ocasiões de cheias, as águas que transbordavam da Lagoa de Santo Antonio, pudessem chegar até ao mar, pela abertura da Prainha entre os Morros de São Bento e da Conceição. O caminho surgido ao longo da vala, ficou conhecido como Rua da Vala, nome que foi mantido até 1865, quando em comemoração ao cerco e restauração de Uruguaiana, que havia sido ocupada pelos paraguaios, passou a chamar-se Rua Uruguaiana.

Esta vala durante muito tempo estabeleceu o limite da zona urbana da cidade, além dela era o campo, onde se erguiam as chácaras. Com o crescimento do campo, começaram a ser colocadas pontes sobre a vala, para facilitar a passagem.

Em 1639 foi fundada a Irmandade de Nossa Senhora do Rosário, a primeira irmandade formada por escravos, e em 1667 ela se uniu à Confraria de São Benedito. Em 1693, a Irmandade recebeu a doação de terras de pouco valor à beira da vala, de uma devota - Da. Francisca Pontes onde em 1725, foi construída a Igreja de Nossa Senhora do Rosário e São Benedito, ainda hoje existente. Depois esta Igreja passou a ser dos negros perseguidos pelos cônegos da Sé, após a criação do Bispado do Rio de Janeiro, em 1676, quando eles foram impedidos de usar um dos altares da Sé no Morro do Castelo.

A Igreja de Nossa Senhora do Rosário e São Benedito, foi o primeiro local visitado por D. João, em 1808, após sua chegada à cidade, para render graças pelo término bem sucedido da viagem ao Brasil, nesta época a Igreja funcionava como Catedral da cidade. Nesta Igreja, seria entregue, por uma comissão da Câmara, o abaixo assinado, em 9 de janeiro de 1822, pedindo a D. Pedro I que ficasse no Brasil, este dia ficou conhecido como Dia do Fico. Nela foi sepultado Mestre Valentim, o maior artista da cidade no século XVIII.

Em 1967, a Igreja foi parcialmente destruída por um incêndio e reconstruída segundo projeto de Lúcio Costa e Sérgio Porto, que substituiu a fachada, as torres e parte das paredes e da capela-mor. Sua porta Maneirista foi mantida. Sua lateral possui sobrados comerciais incorporados ao corpo da construção religiosa, sendo ela o único exemplar da cidade com esta característica.

Nesta rua nasceu o Padre José Maurício, em 1767, um dos maiores musicólogos brasileiros. Em uma residência, na Rua Uruguaiana 43, funcionou um dos maiores redutos abolicionistas do Rio de Janeiro dirigido por José do Patrocínio e João Glapp.

A Rua da Carioca foi aberta entre os anos de 1797 e 1798, a princípio as casas se alinhavam somente do lado direito, pois do lado esquerdo, junto ao Morro de Santo Antonio, corria a cerca de propriedade dos frades franciscanos. No início chamou-se Rua do Egito, talvez pela proximidade com o Oratório dedicado à Sagrada Família na sua fuga para o Egito. Em 1741, quando o Convento cedeu um terreno de frente para o Largo da Carioca e de fundos para a Rua da Carioca, para a construção do Hospital da Ordem Terceira de São Francisco da Penitência, começaram a surgir casas do lado esquerdo da rua. Nesta época ela passou a chamar-se Rua do Piolho, devido a um morador apelidado de "piolho" porque vivia a vasculhar pelos cartórios como "piolho em costura". Manteve esta denominação até 1848, quando a Câmara Municipal deu-lhe o nome de Rua da Carioca.

O lado ímpar da Rua da Carioca possui prédios construídos por volta de 1887 e se constitui de um conjunto harmonioso formado de construções Neoclássicas de gabarito constante com platibandas e frontões, além das janelas ritmadas. O lado par apresenta grande diversidade eclética com construções que substituíram as originais, em 1903, quando a Rua deixou de ser uma viela suja, estreita e feia porque recebeu o vendaval urbanizador de Pereira Passos e foi alargada para 17 metros.